Sin embargo, a principios de la temporada siguiente Rule se lesionó de gravedad en su tendón de Aquiles , perdiéndose el resto de la misma. A comienzos de la temporada siguiente , Wilkens fue traspasado a Cleveland Cavaliers , en una decisión tremendamente impopular, y que hizo que terminaran la temporada con unos pobres 26 partidos ganados por 56 perdidos. Una de sus pocas alegrías ese año fue la inclusión de Haywood en el mejor quinteto de la NBA, tras promediar 29,2 puntos y 12,9 rebotes por partido.
Al año siguiente fue contratado como entrenador el legendario Bill Russell , el cual llevó al equipo a disputar los play-offs por primera vez en su historia. Derrotaron a los Detroit Pistons en primera ronda, antes de caer con los que a la postre serían los campeones, los Golden State Warriors. En la temporada , Haywood fue traspasado a los Knicks , pero, a pesar de ello, consiguieron nuevamente alcanzar los play-offs, siendo derrotados por los Phoenix Suns en 6 partidos.
Russell dejó el equipo en la temporada siguiente , y con su sustituto, Bob Hopkins , iniciaron la temporada de forma desastrosa, ganando solo 5 de sus 22 primeros partidos. Llegaron por tercer año seguido a las finales de la Conferencia Oeste , pero fueron derrotados por los Lakers en 5 partidos.
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